Екатеринбург с писателем связывает немногое, в апреле 1890 года он на три дня остановился в столице Урала во время своего путешествия на Сахалин. К такому приему писатель был не готов.
Сообщая о маршруте поездки, Антон Павлович в письме брату Михаилу перечислил несколько городов, в том числе и Екатеринбург, где планирует остановиться. По тону письма было ясно, что именно в Екатеринбурге Чехов надеялся получить теплый прием, радостные объятия с родственниками и встречи с творческой интеллигенцией.
«Возрадуйтесь, о матерь! Я, кажется, проживу в Екатеринбурге сутки и повидаюсь с родственниками. Быть может, сердце их смягчится, и они дадут мне три рубля денег и осьмушку чаю».

Источник: anton-chehov.info
Однако в реальности все получилось печальнее. Город, погода, и извозчики Антону Павловичу не понравились. А дальние родственники (Симоновы) хоть и встретились с писателем, но не пригласили даже на обед. Творческая интеллигенция тоже не спешила знакомиться с Чеховым. К тому же, кажется, писатель приболел и вынужден был задержаться еще на пару дней.
Источник: anton-chehov.infoОболонскому Н. Н
Своими впечатлениями о Екатеринбурге Антон Павлович поделился в письмах с друзьями и родственниками.
О погоде
«Проснувшись вчера утром и поглядев в вагонное окно, я почувствовал к природе отвращение: земля белая, деревья покрыты инеем и за поездом гонится настоящая метелица. Ну, не возмутительно ли?… Калош у меня нет, натянул я большие сапоги и, пока дошел до буфета с кофе, продушил дегтем всю Уральскую область. А приехал в Екатеринбург — тут дождь, снег и крупа. Натягиваю кожаное пальто…Еду сегодня покупать резиновые калоши»
О транспорте
«…Здешние дрожки — это аляповатая пародия на наши брички. К бричке приделан оборванный верх, вот и всё. И чем правильнее я нарисовал бы здешнего извозчика с его пролеткой, тем больше бы он походил на карикатуру. Ездят не по мостовой, на которой тряско, а около канав, где грязно и, стало быть, мягко. Все извозчики похожи на Добролюбова».

Источник: обычный- свердловск.рф
О городе
«В России все города одинаковы. Екатеринбург такой же точно, как Пермь или Тула. Похож и на Сумы, и на Гадяч. Колокола звонят великолепно, бархатно. Остановился я в Американской гостинице (очень недурной) и тотчас же уведомил о своем приезде А. М. Симонова»

Источник: обычный- свердловск.рф. Фото Американской гостиницы.
О людях
«Здешние люди внушают приезжему нечто вроде ужаса. Скуластые, лобастые, широкоплечие, с маленькими глазами, с громадными кулачищами. Родятся они на местных чугунолитейных заводах, и при рождении их присутствует не акушер, а механик. Входит в номер с самоваром или с графином и того гляди, убьет. Я сторонюсь.
Сегодня утром входит один такой — скуластый, лобастый, угрюмый, ростом под потолок, в плечах сажень, да еще к тому же в шубе. Ну, думаю, этот непременно убьет. — Оказалось, что это А. М. Симонов. Разговорились. Он служит членом в земской управе, директорствует на мельнице своего кузена, освещаемой электричеством, редактирует «Екатеринбургскую неделю», цензуруемую полициймейстером бароном Таубе, женат, имеет двух детей, богатеет, толстеет, стареет и живет «основательно». Говорит, что скучать некогда. Советовал мне побывать в музее, на заводах, на приисках; я поблагодарил за совет»
Уральские ночи
«Всю ночь здесь бьют в чугунные доски. На всех углах. Надо иметь чугунные головы, чтобы не сойти с ума от этих неумолкающих курантов»

Источник: обычный- свердловск.рф
Из письма Оболонскому Н.Н.
29 апреля 1890 года Екатеринбург
Сижу я теперь в Екатеринбурге; правая нога моя в Европе, а левая в Азии. Погода, выражаясь мягко, отвратительна… Увы, как изменилась жизнь моя! Белизну восемнадцатирублевых сорочек заменяет мне здесь снег, покрывающий мостовые; тепло заменяется жестоким холодом; вместо таких милых человеков, как Вы, я вижу вокруг себя лобастых и скуластых азиятов…
Спустя несколько дней Антон Павлович покинул номер в «Американской гостинице» и продолжил свое путешествие на Сахалин. Чехов уехал, но память о нём осталась в Екатеринбурге.